1949 började Henning spela fotboll för Vårgårda IK. Han kom närmast från allsvenska GAIS, där han tillhört A-truppen från säsongen 1943/44. Henning var en av flera spektakulära värvningar som VIK gjorde åren kring 1950. Dessa, inte minst Henning, bidrog starkt till klubbens avancemang i seriesystemet. Från att ha tillhört Älvsborgsserien 1949/50 började ”klättringen”, först via Västgötaserien, för att slutligen nå div. IV inför säsongen 1953/54.
Innan Henning kom till GAIS, och Allsvenskan, hade han spelat fotboll för Alingsås IF. I gamla tidningsklipp från 1940-talet finner vi även hans namn i bordtennisreferat från matcher med BTK Triangeln.
Bilden ovan, som är beskuren, är från GAIS´ jubileumskrift 1994 (100 år) och visar Henning i GAIS-tröjan hösten 1944.
GAIS i Rekord-Magasinet nr. 17-1945, med Henning Wessberg stående som nr. tre från vänster.
Vårgårda IK, efter höstomgångens slut 1949. Stående från vänster: Thure Kindgren, Henning Wessberg, Erik Svensson, Bertil ”Kinna” Andersson (Stenbäcken), Oscar Rothenberg, Gustav-Adolf Westlund och Kjell Johansson. Knästående från vänster: Ragnar Berg, Roland Jonsson, Rune Ekman, Arne Johansson, Gösta ”Chippen” Aronsson och Arne Hildingh.
Den 27 mars 1951 mötte Vårgårda IK allsvenska Degerfors IF på den ”tillfälliga planen” på Tånga hed. Dagen efter ingick denna bild i ett matchreferat i Göteborgs-Posten. Som synes, bestod VIK:s femmannakedja av ”idel ädel adel”.
En kvartett GAIS:are i Vårgårda IK! Den 30 juni 1953 mötte VIK Othems IF, från Gotland, i en träningsmatch på den ”provisoriska planen” ute på Tånga hed. Förutom Henning Wessberg och Leif Larsson, som tidigare hade spelat i allsvenska GAIS (Leif Larsson dessförinnan i IFK Göteborg), var VIK förstärkta med ytterligare två GAIS:are; Bertil Sernros och Karl-Alfred Jacobsson. För de båda sistnämnda blev detta dock det enda framträdandet i VIK-tröjan. Från vänster: Bertil Sernros, Leif Larsson, Karl-Alfred Jacobsson och Henning Wessberg.